La Coupe Charles-Simon 1943-1944 est la 27e édition de la Coupe de France de football.
À la suite de la nationalisation du football professionnel par le colonel Pascot pour la saison 1943-1944 et la création d'un championnat national pour les équipes fédérales, la Coupe de France redevient réellement une coupe nationale et la séparation entre la zone libre (Sud), la zone occupée (Nord) et la zone interdite est abolie.
Les nouvelles équipes fédérales qui regroupent les joueurs professionnels (D1) participent à la coupe comme les clubs amateurs. 772 clubs sont engagés.
Tours préliminaires
1er tour
- SM Caen 9-1 Espérance de Saint-Lô
- USO Montpellier 6-0 ASPTT Montpellier
2e tour
- AS Saint-Étienne 9-1 AS Chazelles
- Stade rennais UC 6-1 AS Servannaise
- AS Vire 0-1 SM Caen
- USO Montpellier 4-0 RC Ganges
3e tour
- AS Saint-Étienne 2-1 Thiers
- Stade Dinannais 1-2 Stade rennais UC
- CO Clichy 1-9 SM Caen
- USO Montpellier 12-2 SSMC Miramas
- FC Nantes 1-0 US Basse Indre
4e tour
- AS Saint-Étienne 10-2 AC Rive de Gier
- Stade rennais UC 5-0 AS Brestoise
- Véloce vannetais 2-0 FC Nantes
- USO Montpellier 3-2 US St Gaudens
- Amiens AC 1-0 ASSB Oignies
5e tour
La majorité des matchs a lieu le .
- Drapeau de Fougères 1-3 Stade rennais UC
- Stade Lesnevien 1-1 (ap) Véloce vannetais, puis 0-0 (match rejoué), puis 2-0 (2e match rejoué)
- SCO Angers 5-0 AS Amicale
- AS Charentes 8-1 FC Libourne
- Paris UC 2-3 ES Bully
- SO Charenton 3-1 (ap) AS Troyes Sainte-Savine
- ASF Perreux 0-2 AAJ Blois
- Amiens AC 2-1 ES Juvisy
- Le Havre AC 3-1 SC Choisy-le-Roi
- US Normande 1-2 (ap) Olympique Saint-Denis
- SC Saumur 1-2 Chamois niortais
- AS Sablé 3-2 (ap) Stade Enghien-Ermont
- Bordeaux EC 6-5 US La Roche-Rigault
- RC Paris 3-2 Olympique marcquois
- CA du XIVe 2-1 US Quevilly
- Droitaumont 1-7 RC Franc-Comtois
- CS Blénod 0-1 FC Sochaux
- FCO Charleville 2-5 US Valenciennes-Anzin
- Stade de Reims 9-0 ASPTT Paris
- CO Châlons-sur-Marne 0-1 (ap) Red Star Olympique
- SC Fives 2-1 US bruaysienne
- Excelsior de Roubaix 5-1 SC Catésien
- RC Arras 4-0 US Boulogne
- Stade Orchésien 3-1 (ap) Olympique Saint-Quentin
- ES Audengeoise 5-1 Port Beautiran
- AS Saint-Étienne 7-0 Saint-Chamond
- SC Vichy 5-1 Olympique Alès
- US Annemasse 0-0 FC Annecy, puis 1-4 (match rejoué)
- SO Gap 3-0 Château-Gombert
- FC Sète 2-1 Boulogne AC
- LB Châteauroux 2-1 (ap) ESA Brive
- Lyon OU 4-2 (ap) FC Chambéry
- Stade raphaëlois 0-1 OGC Nice
- AS Cannes 7-5 AS Grasse
- AS Avignon 8-0 AS Béziers
- Mazamet 2-6 Toulouse FC
- Saint-Gaudens 2-3 USO Montpellier
- US Cazères 3-0 RS Limoges
- SC Toulon 1-3 Nîmes Olympique
- FC Rouen 3-0 CO Clichy
- RC Ancenis 3-0 Stade quimpérois
- UF Machinoise 0-7 FC Gueugnon
Trente-deuxièmes de finale
Les 16 équipes fédérales et les 6 finalistes des zones Nord, Sud et Interdite de 1943 sont qualifiés d'office pour ces 32es de finale, où la notion de zone n'intervient plus, mais les rencontres ne sont tirées au sort qu'au tour suivant.
La majorité des matchs a lieu le ,. Les matchs nuls ou arrêtés doivent se rejouer le .
Trente-deuxièmes de finale (matchs rejoués)
Le premier match rejoué entre le Stade Enghien-Ermont et Le Havre AC est arrêté à la mi-temps à cause du brouillard. Le match doit donc être rejoué une deuxième fois le .
Seizièmes de finale
Les matchs sont joués sur terrain neutre.
Huitièmes de finale
Les matchs sont joués sur terrain neutre.
Huitièmes de finale (matchs rejoués)
Quarts de finale
Les matchs sont joués sur terrain neutre.
Demi-finales
Les matchs sont joués sur terrain neutre.
Demi-finale (match rejoué)
Finale
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